Con los festejos aun frescos por la obtención de la Copa Intercontinental nada menos que en Inglaterra, Estudiantes no detuvo su travesía exitosa en el continente americano y a un año de su primera grito de Campeón de la Copa Libertadores volvería a levantar dicho trofeo. ¿Cuando? El 21 de mayo de 1969. El equipo de Don Osvaldo Zubeldía logró el bicampeonato de América tras dejar en el camino nada menos que a Nacional de Uruguay.
Por aquel entonces, el reglamento de la Copa Libertadores le permitía al campeón del certamen acceder al certamen del año entrante en las instancias semifinales y así Estudiantes contó con ese derecho tras ganar la Copa en 1968.
En las semifinales el equipo conducido por Osvaldo Zubeldía superó en el global 6-2 a Universidad Católica, imponiéndose tanto en Chile como en La Plata por 3-1. Del otro lado Nacional de Montevideo eliminó a su clásico rival Peñarol (2-1 en el global) y accedió a la final.
La primera final se disputó el 15 de mayo en el Estadio Centenario, el mismo escenario dónde un año atrás el Pincha había dado la vuelta olímpica frente Palmeiras. Con toda la experiencia y la calidad de equipo, Estudiantes se impuso 1-0 al Bolso con gol del Bocha Flores a los 11 minutos del complemento.
Seis días más tarde del primer duelo, más precisamente el 21 de mayo, Estudiantes jugó con el equipo uruguayo en 1 y 57 sabiendo que con el empate le era suficiente para gritar campeón. Con más de 50.000 almas en los viejos tablones del Estadio Jorge Luis Hirschi, todo fue una verdadera fiesta. Fue otra noche de júbilo para un equipo que pisó el campo con Poletti, Malbernat, Aguirre Suárez, Madero, Togneri, Rudzki, Bilardo, Pachamé, Conigliaro, Flores y Verón.
En lo que al partido se trata, todo fue favorable para Estudiantes, que a los 32 minutos abrió el marcador con gol de Flores de cabeza tras un centro de Madero. A los 37 llega el segundo a través de Conigliaro. Con ese 2-0 todo fue rojiblanco, el Bicampeonato de América era un hecho y el equipo demostró en 180 minutos por qué era el mejor del continente.
Ese título a 52 años de haberse logrado, es hasta el momento, el único que Estudiantes festejó en el 1 y 57, ya que en el Torneo Apertura 2010 volvería a dar la vuelta como local pero el escenario sería el Estadio Centenario de Quilmes.
